建安二年（197年），曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降。曹操纳了张济的遗孀邹夫人，张绣因此怀恨曹操。曹操听说张绣不高兴，就秘密准备杀掉张绣。结果计划泄漏，张绣偷袭曹操，曹操战败，长子曹昂，侄子曹安民被杀，猛将典韦战死。张绣引兵追击，被曹操击退，于是张绣退回防守穰城，再次与刘表联盟。（《傅子》说：曹操给张绣亲信的胡车儿送礼物，张绣听说了以后怀疑曹操想用胡车儿刺杀他，用贾诩计，反。）
建安三年（198年）三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。不久，曹操闻袁绍欲趁虚袭取许都，便立即从穰城撤退。张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”张绣听从贾诩建议，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。
得胜后，张绣问贾诩请教是怎么回事，贾诩解释说：“这个（道理）很容易明白罢了。将军虽然擅长用兵，但绝非曹公敌手。曹军虽然刚撤，但曹公必然亲自殿后，我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵还很有士气，所以我知道将军你必败。曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击破将军的追兵后，一定会全力撤退，留别人断后，他留的将领虽厉害，却比不上将军，所以我知道将军用败兵也能取胜。”张绣大为佩服。
降曹立功
建安四年（199年），张绣听从贾诩的建议，再次向曹操投降。张绣到达后，曹操牵着张绣的手，一起参加宴会，为自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。
建安五年（200年），张绣参加了官渡之战，力战有功，升为破羌将军。
建安十年（205年），张绣跟随曹操在南皮击破袁谭，再次增加食邑，一共2000户，当时天下户口剧减，十户才留下一户，将领中封邑没有达到1000户的，唯独张绣特别多。
去世
建安十二年（207年），张绣跟随曹操去柳城征讨乌桓，还没有到达就死了，被谥为定侯，儿子张泉继嗣。而《魏略》记载：五官中郎将曹丕因曹昂战死之事对张绣不满，说：“你杀了我的兄长，还有什么脸面见人呢！”张绣心不自安，自杀。[7]但曹丕成为五官中郎将是在公元211年（建安十六年），在时间存在冲突，以《三国志》为准。
张绣的儿子张泉袭爵，封长乐卫尉。可是后来却卷进了魏讽的谋反事件，被视为同党诛戮。
(本章完)